Jest specjalistą psychiatrą i specjalistą psychiatrii dzieci i młodzieży. Swoje zawodowe doświadczenie zdobywał w Klinice Wieku Rozwojowego oraz II Klinice Psychiatrycznej Warszawskiego Uniwersytetu Medycznego. Od kilku lat pracuje w poradniach, obecnie, w Ośrodku Poza Schematami, gdzie przede wszystkim zajmuje się diagnozą i leczeniem dzieci i młodzieży.
Oprócz bycia lekarzem doktor Artur Kołakowski jest też psychoterapeutą poznawczo – behawioralnym, a od 2005 roku posiada certyfikat superwizora – dydaktyka Polskiego Towarzystwa Terapii Poznawczej i Behawioralnej. Od wielu lat uczy psychoterapii poznawczo-behawioralnej, obecnie w Szkole Psychoterapii Crescentia. Jest współautorem kilku książek z dziedziny psychiatrii i psychoterapii dzieci i młodzieży, z których jedna, napisana wspólnie z dr Agnieszką Pisulą, zdobyła nagrodę Teofrasa za najlepszą książkę popularnonaukową.